Robinson fue elegido en el puesto 9 de la segunda ronda del Draft de la NBA 1989 por los Trail Blazers, franquicia en la que jugó las Finales del 92 frente a los Chicago Bulls de Michael Jordan y Scottie Pippen. Además, fue elegido el mejor Sexto Hombre de la temporada 1992-1993 y participó del Juego de las Estrellas del 94. Una vez que se fue de Portland en el 97, recaló en los Phoenix Suns. También jugó en Detroit Pistons (2001-03), Golden State Warriors (2003-05) y se retiró en los New Jersey Nets en 2007 a los 40 años.
Una vez conocida la noticia de su muerte, los Blazers rindieron homenaje a su histórico jugador a través de sus redes sociales. “La organización de los Trail Blazers está profundamente entristecida por el fallecimiento del gran Cliff Robinson de los Trail Blazers. Extendemos nuestro más sentido pésame a la familia y seres queridos de Cliff. Los Trail Blazers y todo Rip City extrañarán mucho al tío Cliffy”, indicó el equipo en Twitter.
En su carrera en la NBA disputó 1380 partidos, en los que tuvo un promedio de poco más de 14 puntos por juego, a los que le sumó 4.6 rebotes y 2.2 asistencias.
Además de ser una leyenda de los Blazers, Robinson se convirtió en su época como jugador en un gran defensor del uso de la marihuana como sustancia medicinal para paliar sus dolores físicos. “Si jugás durante 18 años en la NBA y lo hacés en un calendario con al menos 82 partidos por temporada vas a tener que aprender a convivir con la ansiedad y con tu habilidad para relajarte. El cannabis siempre me ha ayudado con esto”, comentó el nacido en Buffalo, la segunda ciudad más grande del estado de Nueva York.
El histórico número 3 de Portland fue suspendido en dos ocasiones por consumo de marihuana durante sus casi dos décadas en la liga más famosa del mundo del básquet, pero luego de su retiro, logró cumplir un sueño personal: en 2017, Robinson lanzó su propia marca cannábica llamada “Uncle Cliffy”.